Het allereerste begin 

In 1962 legde de Bossche VVV de basis voor wat uitgroeide tot het pinksterfestival Jazz in Duketown. Het was een bescheiden begin: zeven zomers achtereen, steeds op een vrijdagavond, verzorgden dixielandorkesten op de Markt het non-stop programma Jazz in Duketown. Dat begon met een streetparade en eindigde rond middernacht met een jamsession.
      

In 1969 werd op initiatief van de VVV de Evenementencommissie opgericht. Deze commissie zette de traditie nog twee jaar voort en kwam in 1971 met een nieuw, jaarlijks terugkerend evenement onder de naam "Den Bosch vol muziek". Daarvan werd jazz een onderdeel.
     

In 1974 keerde de naam Jazz in Duketown terug, maar nu voor een driedaags festival, georganiseerd door de Evenementencommissie in samenwerking met de Bossche jazzclub De Kakatoe. Dit meerdaags festival wordt in 1998 voor de 25ste keer gehouden. De eerste vijf jaar werd er voornamelijk traditionele jazz gespeeld. Streetparade-orkesten en kleine Nederlandse jazzformaties brachten vooral gezelligheid.

      

Vanaf 1977 kwam er wat meer lijn in de programmering. Er werden nieuwe elementen aan toegevoegd: "At the Duketown Jazzband Ball" in het Casinotheater met een dubbele programmering en een "Oecumenische kerkdienst in het teken van de jazz" waren voorboden van een meer gestructureerde aanpak. Er kwamen meer jazzformaties uit Amerika en West- en Oost-Europa. Namen die men zich uit die tijd zal herinneren, zijn onder andere saxofonist Jacques Probert, Art Blakey, Max Collie, Danny Doritz, Dave Pochenet, Fats Sadi, de Banko Dixieland Band uit het Oostblok en niet te vergeten de Nederlanders uit die tijd: Quintet Ed Lokerse, Jaap Dekker Boogie Set, Kwartet Joop Hendriks, Seventy Five Seven, Passe Partout en Flash Back.
In 1978 was er "Op de pils bij Jazz in Duketown" op zondagmiddag in stadsschouwburg Casino. Vermeldenswaardig uit die periode zijn de optredens

 van de Amerikaanse jazzpianist zanger Cousin Joe met zijn onafscheidelijke fles wijn, de Belgische moderne jazzformatie Bog Friends en de Nederlandse formaties Frits Katee Kwartet en Martin Haak Kwartet.

       
In 1979 werd weer een item toegevoegd: "Jazz in Duketown in Premiere". Daarbij trad in De Eendenkooi het Classic Jazz Collegium uit Praag op. Voor de eerste keer verschenen ook Clyde Bernard en de Harlem Blues and Jazzband, een orkest met oude grootheden uit de orkesten van Louis Armstrong, Benny Goodman en anderen.

          

In 1980 vermeldde het programma een schoolconcert voor de Bossche middelbare scholieren. In dat jaar traden ook op de lievelingen van het Bossche publiek: Les Haricots Rouges uit Frankrijk. Een jaar later vond de eerste Kindermatinee plaats in de foyer van het Casino. Het Kindermatinee was een kinderjazzfeest met veel aandacht voor creativiteit.
      

Een belangrijk jaar werd 1982. Op 26 februari werd de organisatie Jazz in Duketown een zelfstandige stichting. Vanaf dat moment ging er veel veranderen. Het festival groeide in kwaliteit en kwantiteit. De verantwoordelijkheid voor onder meer de financiering van het festival kwam nu te liggen bij een kleine groep enthousiaste vrijwilligers. 1982 was ook het jaar waarin de Big
Band Den Bosch, een groep die geformeerd werd uit leerlingen van de Bossche

muziekschool, voor het eerst optrad tijdens Jazz in Duketown. Dit was het begin van een traditie die nog steeds in ere wordt gehouden. In 1983 was er een duidelijk geprogrammeerd aanbod voor jonge luisteraars met onder anderen L?es Blues Gang, Blue Rose en het trio Yvonne de Kok.

              
In 1985 kreeg de stichting een eigen award: de Duke of Duketown Award. Deze wordt jaarlijks uitgereikt tijdens de openingsavond van het festival. De Duke of Duketown Award is in de loop der jaren uitgereikt aan Jan Bruens (grondlegger Jazz in Duketown), Margrete Smits, Pim Jacobs, Paul Acket, Joep Peters, Greetje Bijma, Cees Slinger, Huub Janssen, Greetje Kauffeld en Frits Kaatee.

       

In 2001 werd een vernieuwing van het festival ingezet. De programmering van het festival wordt verdeeld in zes stromingen: International, Funk and Dance, Improvisators, Blues and Roots, Traditional en World Music. Deze stromingen zijn gebonden aan delen van het centrum van 's-Hertogenbosch die voor het publiek duidelijk herkenbaar zijn qua muziek en sfeer. Dit om de uitstekende programmering, die bij kenners reeds wordt geroemd, duidelijker voor het voetlicht te brengen. De ambitie om uit te groeien tot het Nederlandse open air jazzfestival bij uitstek wordt luid en duidelijk uitgesproken.

      

Jazz in Duketown viert haar 30-jarig jubileum. Het evenement is inmiddels uitgegroeid tot een van de grootste openlucht jazzfestival van Nederland, met jaarlijks tussen de 250.000 en 300.000 bezoekers. De VPRO maakt opnamen voor uitzendingen door het jaar heen van de vooruitstrevende jazzconcerten in het Muziekcentrum. Jazz in Duketown staat bekend als podium voor gelouterde, bekende jazzmusici, maar ook voor nog onbekend talent dat hier juist haar doorbraak maakt.