Loop langs de rabobank richting de Achter de tolburg en slaan einde van de straat rechtsaf Eerste straatje van Best in.

Genoemd naar Jan van Best, die in het begin van de 16e eeuw gronden bezat gelegen achter de huizen in de Orthenstraat. De naar deze grond lopende straatjes werden respectievelijk het Eerste en het Tweede Straatje van Best genoemd.

Einde van de straat linksaf de Pastoor de Kroonstraat in en slaan aan het einde van de straat linksaf Jan Heinsstraat in.

In zijn vergadering van 31 mei 1881 benoemde de gemeenteraad een aantal straat-namen. De straat, gelegen tussen 'De Esplanade' en 'het klooster' kreeg toen de naam Jan Heinsstraat. Jan Heins was eerst de medewerker en later de opvolger van Alart du Hamel, bouwmeester van de Sint-Jan. Deze in Brugge geboren loodsmeester werd in 1495 als zodanig aangesteld, bij de kerk waaraan hij al in 1478 werkzaam was als cnaep en leerling. Tijdens zijn werkzaamheden werd het laatste deel van de oude Romaanse Sint-Jan (met uitzondering van de toren) afgebroken om plaats te maken voor het nieuwe schip. Maar Jan Heins was niet alleen werkzaam in de Sint-Jan, ook buiten de stadsmuren was hij actief. In de jaren 1504-1509 bouwde hij in Vught het kasteel Maurick. In januari 1516 overleed hij. Op 5 januari van het jaar maakte hij zijn testament, waarbij hij onder meer de wens uitsprak dat hij begraven zou worden in de kapel van de Illustre Lieve Vrouwebroederschap, waar hij lid van was. Tevens liet hij de kerkfabriek het een en ander na, onder meer drie pilaren en een sieraad met parels. Ook vermaakte hij er al zijn gereedschap aan. Vlak na het opmaken van het testament moet hij overleden zijn: op 19 januari 1516 wordt er voor hem door de Illustre Lieve Vrouwebroederschap in de Sint-Jan een plechtige requiemdienst gehouden.

Eerste straat linksaf de Water en Vuurplein in en dan rechtsom de Peter de Gekstraatje in.

Water en Vuurplein de vroegere plek waar de brandweerkazerne stond. Het steegje Peter de Gekstraatje tussen 65 en 67 is genoemd naar een ambtenaar/bode van het stadhuis. Hij zou geleefd hebben eind negentiend eeuw. Peter De Gek was de bewaarder van de sabels van de regenten. Van hem is een portret bekend dat in de bodenkamer heeft gehangen, aldus beschrijft Sasse Van IJsselt. Het steegje had oorspronkelijk 'Solstraatje' als naam.

Ga door de poort door linksaf de Orthenstraat in.

De Orthenstraat, vroeger meestal Orthenend genoemd, begint bij de Visstraat en de daar tegenover gelegen Ruijsche Poort. Eigenlijk was deze poort, waarboven vroeger nog een woning was, de toegang tot het Refugiehuis van het Augustijnerklooster Mariënhage te Woensel. Later zou dit fraaie gebouw met zijn aardig torentje de pastorie van St. Pieter worden. De poort werd in die tijd daarom ook pastoors poort genoemd. We kunnen aannemen dat in de Orthenstraat de eerste huizen van Den Bosch gestaan hebben, ongeveer langs de Dieze-arm die vanaf de voormalige Geertruibrug naar de Maas liep; de loop van de Diest was hier oorspronkelijk anders.

Tweede straat rechtsaf de Gruyterpassage in en loopt met de bocht mee naar de Visstraat.

De haven is gegraven in 1448. Bij de Visstraat mondden er twee Diezearmen in uit: één vanuit de Kruisstraat, de andere kwam van de Molenstraat. Toen in 1976 ter plaatse aan parkeerruimte gewerkt werd, kwam er dan ook een tweede toog te voorschijn. Vroeger lag de, inmiddels ook daar opgeheven Vismarkt, niet aan de Lepelstraat. Zij nam een gedeelte van de Visstraat, die er haar naam aan dankt, in beslag. Op de hierbij geplaatste tekening is de toenmalige situatie duidelijk te zien; de Vismarkt sloot bij de haven aan. Dat daar, behalve andere goederen ook veel vis werd aangevoerd kan o.m. blijken uit de namen der huizen in de omgeving: 'De Drie Schelvissen', 'De Gekroonde Kreeft', 'De Salm', 'De Gulde Steur' (zie de gevelsteen Visstraat 46), 'De Twee Snoecken' die genoemd worden op de sluitsteen boven de poort van het pand Kruisstraat 37, mooi gerestaureerd door architect Wijnen. Er zijn er nog veel meer, bijvoorbeeld 'De Twee Meerminnen' en nu spijt het ons ten zeerste dat zelfs diepgaand speuren niet de wetenschap heeft opgeleverd dat dusdanige bewoonsters der zeeën ooit op onze Vismarkt zijn aangevoerd.

Loopt om de haven de Brede Haven en bij de eerste doorgang linksaf.

Vanaf de Wilhelminabrug tot waar het bastion Oliemolen gelegen heeft is de walmuur gerestaureerd compleet met rondelen.Via de rondelen kunnen we de vlonder bereiken en de nieuwe walmuur eens van nabij bekijken. Toen de stad nog een vesting was hadden de wallen een hoogte van 8 à 9 meter boven het gemiddelde waterniveau. Thans is dat ongeveer 5 meter.

Boven rechtsaf de Buiten Haven op en na derde gang rechtsaf de Waaigat in beneden linksaf de Brede Haven op.

In 1632 had men ondervonden dat de ingang van de Haven te smal was voor de hooischepen. Men had om die reden twee huizen opgekocht. Dit gaf nog niet voldoende ruimte waarom de stadsregering goed vond om een kade te maken vanaf de Vismarkt tot aan de Poort aan de Boom toe. Ten diende einde werden alle huizen daar opgekocht en afgebroken, de kade werd vanuit de grond opgetrokken in 1634. Zo ontstond genoeg ruimte aan weerszijden van de haven om te laden en te lossen, kosten 26.748 gulden. (vergelijk de kaart van Braun-Hogenberg en Blaeu. Alleen het gedeelte waar de Gruyter heeft gestaan was al voorzien van een kade)

Bij de Boombrug de brug over rechtsaf de Handelskade in en slaan de eerste straat linksaf de Jan Heinsstraat in.

De Boombrug naar de boom waarmede het water onder de brug kon worden afgesloten. Ligt tussen de Handelskade en de Brede Haven over de Binnenhaven. Hieronder werd ook een keersluis gebouwd. Nu is het een stalen baculebrug die werd gebouwd in 1901. De onderbouw is uit 1881 en is tevens het sluishoofd. In 1977 werd de naastliggende trambrug afgebroken.

Voor de brug rechtsaf Zuid Willemsvaart in en dan de eerste straat rechts Bloemenkamp in.

Dankt zijn naam aan het 15e eeuwse klooster Maria Bloemenkamp.

Door de Arena naar de Tolbrugstraat in richting de Zuid Willemsvaart.

De Tolbrugstraat maakte deel uit van de Tolbrugwijk, in de Bossche volksmond ook wel "de Pijp" genoemd. De wijk lag tussen de Markt (Moriaan, Markstraat) en de Zuid-Willemsvaart. De schippers die 's-Hertogenbosch passeerden moesten op deze plek "Tol" betalen. De Tolbrug was een landtol, het was een brug over de Grote Stroom (Binnendieze tak). Deze tak stroomt nu door een rioleringsbuis die vanaf het Dieske onder de parkeergarage loopt en uitkomt bij het St. Getruisluis. Sinds 1213 zou hier al tol geheven zijn. Door het aan wal gaan van deze schippers vestigde zich in deze wijk al snel herbergen, winkeltjes en bordelen. De Pijp was met name beroemd (berucht) om deze herbergen en bordelen, Cafe 't Pumpke van de fam. Bosmans aan de Parade had hier haar roots (Hoge Nieuwstraat). Ook het geloof vestigde zich hier, het klooster Marienhage uit Woensel bouwde aan Achter de Tolbrug een Refugiehuis (opvang van vluchtelingen vanwege het geloof). Om het pand in ere te behouden vestigde, na sluiting van het refugiehuis, de pastorie van de Sint Pieter zich hierin. Ook het militaire wereldje hield zich op in de Tolbrugwijk, het Gildehuis van de Schutterij (15e eeuw) en de Infanterie met hun Tolbrugkazerne (18e eeuw) zijn daar voorbeelden van. Andere bekende straten uit "de Pijp" zijn: Achter de Raam, Achter den Hort, Scheidingstraat, Peterseliestraatje en de Suikerstraat (de meeste zijn helaas uit het stadsbeeld verdwenen).

Bij de Zuid Willemsvaart rechtsaf richting Kardinaal van Rossumplein en slaan daar rechtsaf de St. Josephstraat in.

Op 21 februari 1933 kreeg het de naam van Kardinaal van Rossumplein "zulks in verband met de viering van het tweede eeuwfeest der congregatie van de Paters Redemptoristen, die ook in onze stad zulk een heilzaam werk hebben verricht, terwijl voorts op deze wijze wordt hulde gebracht aan de nagedachtenis van een groot lid dier orde, die eenigen tijd ingezetene onzer gemeente is geweest en die als internationaal figuur op den voorgrond is getreden" (B en W aan de gemeenteraad). Oorspronkelijk bestond de Sint Josephstraat niet, de Hinthamerstraat vertoonde op dit punt een aaneengesloten gevelwand: het Predikherenklooster en het Heilige Geesthuis, waar nu de Openbare Bibliotheek gevestigd is, grensden aan elkaar. De grote stadsbrand in de 15e eeuw zou daar verandering in brengen, de halve stad ging in vlammen op. Ook de in steen opgetrokken gebouwen zoals de Sint Jan, waarvan het dak instorttte, het H. Geesthuis en het Predikherenklooster leden grote schade. Bij de herbouw ontstond een hele andere constellatie: de twee laatstgenoemde gebouwen raakten van elkaar gescheiden. De westelijk muur van het H. Geesthuis was voordien de oostelijke muur van het klooster der Prekers. Langs deze muur ontstond een steegje dat de naam kreeg van Prekersstraat. In 1641 kwam hier de 2e Nieuwstraat tot stand. Zij werd niet bestraat, evenmin als de gelijktijdig aangelegde 1e Nieuwstraat. De 2e Nieuwstraat liep tot aan de Noordwal. Zij droeg haar naam tot 18 december 1890; toen werd die, in verband met de komst van de Redemptoristen en de bouw van hun Sint Josephkerk veranderd in Sint Josephstraat. Op de plaats van huizen no. 17 en 19 hebben de paters tevoren een houten noodkerk gehad. In 1907 kreeg het H. Geesthuis aan deze zijde de naam Sint Annagesticht. Aan de overzijde kwam de Aloijsiusschool voor jongens, opgericht door de Fraters van Tilburg, die ook leerkrachten waren aan de verder gelegen RK Kweekschool voor onderwijzers.

Bij de Hinthamerstraat rechtsaf en slaan bij de vierde straat rechts de Gasthuisstraat in.
"Gasthuisstraat". Werd ter onderscheiding van de Oude Gasthuisstraat Nieuwe Gasthuisstraat geheten. Zij strekt van de Hinthamerstraat tot het Groot Zieken Gasthuis.

Einde van de straat de trap naar beneden langs het water naar Herman Moerkerkplein.
Bij de verdediging van de stad maakte men niet alleen gebruik van muren en torens maar ook van het water. De verschillende takken van de Binnendieze zijn in de loop van de geschiedenis herhaaldelijk verlegd en vergraven om als stadsgracht te kunnen dienen. Hier lag één van de twee waterpoorten van de oude stad. De onderbouw van de twee torens is nog aanwezig. Tussen deze twee torens was een toog waaronder een tak van de Binnendieze in de stad kwam. Men gebruikte in die tijd de rivier voor zwaar transport. De wegen en transportmiddelen waren nog uiterst primitief. Deze tak van de Binnendieze heette niet voor niets de Marktstroom en is in de jaren vijftig van de twintigste eeuw gedempt. De Groote Stroom, die wij nu onder de open toog zien, vormde met de stadsmuur de verdediging van de toen nog kleine stad. Die toog is na 1318 gebouwd toen de hertog toestemming gaf om de stad uit te breiden.

Bovenaan door de Knillispoort via de Korte Waterstraat naar de Hinthamerstraat.

De Korte Waterstraat in de Hinthamerstraat is een gedempte vestinggracht, die vóór langs de Gevangenpoort liep.

Boven twee keer rechtsaf de Rozemarijnstraatje in.

Dit van oorsprong op de binnendieze doodlopende straatje is voort gekomen uit het feit dat de eerste stadsmuur toegankelijk diende te zijn. Achter de weergang, het verloop van de muur volgend, ontstond dit straatje. Wordt tot het middeleeuwse stratenpatroon gerekend. Het dankt zijn naam waarschijnlijk aan iemand die vroeger daar woonde en die rozemarijnkransen maakte.

Einde van de straat linksaf en dan langs de muur rechts aanhouden richting Burgemeester Loeffplein/Tolbrugstraat.

Hier wederom een markering van de oude stadsmuur. Aan de buitenkant liep de Bin-nendieze, die wij onder de toog naast de waterpoort hebben zien verdwijnen. Na de Tweede Wereldoorlog is deze wijk, de Pijp, die sterk was verkrot, geheel gesaneerd waarbij de Marktstroom en de Groote Stroom verdwenen. Er ligt nu een grote rioleringsbuis om het water van de Groote stroom af te voeren naar de Geertruisluis. De stad bleek al spoedig veel te klein. Het was in feite niet meer dan een hoog gelegen marktveld met omliggende bebouwing. Toen men omstreeks 1210 begon met de bouw van de eerste St. Jan, moest men wegens ruimtegebruik al op zoek naar een locatie buiten de stadsmuren. Ook anderen gingen buiten de stadsmuren bouwen. De plaats waar men ging bouwen werd bepaald door de draagkracht van de bodem en de loop van de wegen. De donk waarop de oude stad was gebouwd lag namelijk in een moerasgebied en was alleen bereikbaar over drie wegen die over zandruggen liepen naar de drie stadspoorten. Vandaar dat de bebouwing buiten de muren zich voltrok langs die drie wegen, de Hinthamerstraat, de Vughterstraat en de Orthenstraat. Toen Hertog Jan III in 1318 toestemming gaf om de stad uit te breiden zijn de Dommel en de Aa verlegd en verbond men de drie uiterste einden van de toen aanwezige bebouwing met een gracht en een stadsmuur. De eerste ommuring is dan ook spoedig na 1318 verdwenen. Zo ontstond een stadsmuur met waltorens en een gracht van ongeveer vier kilometer lengte. Daarbij vijf stadspoorten en een waterpoort die toegang gaf tot de haven. de stad kreeg hierdoor de merkwaardige driehoekige vorm die de binnenstad kenmerkt.

Op de plein rechtsaf richting marktstraat de beginpunt.