Al eeuwenlang is de Sint Jansstraat de oude, westelijke entree tot de stad. Hier lag, in de toen veel hogere stadswal, een stadspoort: de Sint Janspoort. Deze verleende een uitgang naar de polder Boschveld en May, en van daar kon men verder reizen naar Deuteren en Vlijmen. De oorspronkelijke, middeleeuwse stadspoort lag in het verlengde van de Sint Jansstraat. De Stadsdommel werd daarbij als vestinggracht benut. In 1528 werd een nieuwe poort gebouwd, die niet meer in het verlengde van de straat lag. Er kon daardoor niet meer rechtstreeks van de overzijde van de Dommel dwars door de stadspoort de stad in geschoten worden. Deze poort was een soort tunnel in de stadswal. Aan de buitenzijde was de poort versierd met een beeld van Sint-Jan, het stadswapen en de keizer. Voor de poort lagen uitgebreide vestingwerken. Als men de stad naderde, passeerde men eerst een doorgang in een enveloppe (een in de vestinggracht gelegen doorlopende, aarden beschermingswal). Via een houten brug kwam men op een halve maan (dienende als dekking van een ravelijn). Een tweede brug leidde naar het ravelijn (dat diende ter bescherming van de stadspoort). Van daar kwam men weer over een houten brug bij de Sint Janspoort. Op het ravelijn en bij de poort waren wachthuizen met militairen, die de toegang tot de stad bewaakten. Dit was bij alle